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2025

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正丁酰氯的理化性質(zhì)與醫(yī)藥應(yīng)用

來源:

https://www.chemicalbook.com/NewsInfo_62594.htm

作者:

Circuit Diagram


正丁酰氯,英文名為Butyryl chloride,常溫常壓下為透明微黃色液體,具有較強的吸濕性并且對水較為敏感,可溶于常見的有機溶劑包括乙酸乙酯,二氯甲烷。正丁酰氯屬于烷基酰氯類化合物,具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性,可與常見的醇或者胺類化合物發(fā)生?;磻?yīng),廣泛地應(yīng)用于農(nóng)藥分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成。

正丁酰氯,英文名為Butyryl chloride,常溫常壓下為透明微黃色液體,具有較強的吸濕性并且對水較為敏感,可溶于常見的有機溶劑包括乙酸乙酯,二氯甲烷。正丁酰氯屬于烷基酰氯類化合物,具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性,可與常見的醇或者胺類化合物發(fā)生?;磻?yīng),廣泛地應(yīng)用于農(nóng)藥分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成。

理化性質(zhì)

正丁酰氯的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的酰氯單元,它可在堿性條件下和醇類化合物或者胺類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酯或者酰胺類衍生物。此外,正丁酰氯在三氯化鋁等路易斯酸的催化下,可與芳香類化合物發(fā)生傅克?;磻?yīng)從而生成相應(yīng)的苯丁酮類衍生物。這種反應(yīng)是重要的有機合成方法之一,可用于構(gòu)建芳香環(huán)上的?;Y(jié)構(gòu)。

圖1 正丁酰氯和酚類化合物的縮合反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中苯酚(0.28 mmol)和正丁酰氯(0.84 mmol, 3等量)在室溫下溶于1% 三氟甲磺酸和乙腈的混合物(1 ml)中。將所得的反應(yīng)混合物在該溫度下劇烈攪拌反應(yīng)大約1小時,反應(yīng)結(jié)束后將其倒入到冷水和乙酸乙酯中,然后用1 M HCl、飽和NaHCO3和飽和NaCl洗滌有機層,分離出有機層并將其用無水MgSO4進行干燥處理,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

正丁酰氯的高反應(yīng)活性和多樣化的反應(yīng)途徑使其成為有機合成中的重要工具化合物,在農(nóng)藥和藥物生產(chǎn)領(lǐng)域發(fā)揮著重要的作用,為新化合物的合成和研發(fā)提供了基礎(chǔ)材料。正丁酰氯可用作有機合成中間體和醫(yī)藥化學(xué)基礎(chǔ)原料,在農(nóng)藥生產(chǎn)領(lǐng)域中該物質(zhì)可用于除草劑稀禾啶、三甲苯草酮、噻草酮的制備,而在藥物分子合成中該物質(zhì)可用于藥物利尿酸、強痛定的合成。

參考文獻

[1] Murashige, Ryo; Tetrahedron, 2011, 67, 641-649.