正戊酰氯的合成與用途

來(lái)源：

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作者：

ChemicalBook

正戊酰氯（英文名稱Valeryl chloride；n-Pentanoyl chloride; n-Valeryl chloride），為無(wú)色、透明、發(fā)煙的油狀液體，有刺激性氣味?；衔锓肿邮綖镃?H?ClO，結(jié)構(gòu)式為CH?CH?CH?CH?COCl，遇水分解

理化性質(zhì)

正戊酰氯（英文名稱Valeryl chloride；n-Pentanoyl chloride; n-Valeryl chloride），為無(wú)色、透明、發(fā)煙的油狀液體，有刺激性氣味。化合物分子式為C?H?ClO，結(jié)構(gòu)式為CH?CH?CH?CH?COCl，遇水分解，能溶于乙醚等有機(jī)溶劑。強(qiáng)酸性，蒸汽對(duì)眼睛、呼吸道黏膜有強(qiáng)烈刺激作用。此外，該物質(zhì)對(duì)金屬也有腐蝕性，因此需要采用防腐襯鐵桶或玻璃、塑料等耐腐蝕溶漆密閉包裝，貯放在干燥、通風(fēng)良好防雨防曬環(huán)境存放。禁止與水、乙醇、強(qiáng)堿、氧化劑等混存混運(yùn)，應(yīng)按強(qiáng)酸強(qiáng)堿危險(xiǎn)品規(guī)定運(yùn)輸[?]。

合成

方法一：由正戊酸和三氯化磷反應(yīng)得到，反應(yīng)式如下：

3CH?CH?CH?CH?COOH + PCl?→3CH?CH?CH?CH?COCl+H?PO?

方法二：由正戊酸和氯化亞砜反應(yīng)得到，將正戊酸，氯化亞砜分別由儲(chǔ)罐經(jīng)計(jì)量泵打入搪瓷反應(yīng)釜中，再以正戊酸計(jì)加入質(zhì)量計(jì)?～?w‰的DMF，升溫至?0～?0℃，直至反應(yīng)至無(wú)氣體放出；將上述氯化反應(yīng)液真空吸入精餾釜中，以正戊酸計(jì)加入質(zhì)量計(jì)?～?‰穩(wěn)定劑，減壓精餾，控制精餾釜溫≤?0℃，前餾分氯化亞砜收集至接收儲(chǔ)罐，正戊酰氯收集至成品儲(chǔ)罐。該方法通過(guò)添加富電子結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定劑，使得?；x子優(yōu)先與穩(wěn)定劑結(jié)合，避免正戊酸酐的生成[?]。

用途

正戊酰氯是一種在化學(xué)化工、醫(yī)藥合成領(lǐng)域均有應(yīng)用的化學(xué)品，在有機(jī)合成中用作酰化劑，是制取正戊酰胺的原料，進(jìn)一步還能合成液晶及農(nóng)藥。

1.作為醫(yī)藥合成原料。例如抗高血壓藥纈沙坦的合成，N-[(?'-氰基聯(lián)苯-?-基)甲基]-L-纈氨酸甲酯與正戊酰氯在甲苯中，以DMAP作催化劑，碳酸鈉作縛酸劑進(jìn)行?；磻?yīng)制得N-(?-氧代戊基)-N-[(?'-氰基聯(lián)苯-?-基)甲基]-L-纈氨酸甲酯，再在相轉(zhuǎn)移催化劑雙三甲基硅烷化聚乙二醇作用下與疊氮鈉反應(yīng)成四唑后，經(jīng)水解制得抗高血壓藥纈沙坦[?]。

2.作為有機(jī)合成原料。以正戊酰氯和間二氯苯為原料，經(jīng)傅克?；?，羰基環(huán)氧化以及開(kāi)環(huán)反應(yīng)合成己唑醇及其衍生物[?]，繼而用于殺菌劑制備[?]。